Le premier Tom Thumb est un minuscule canot non ponté de huit pieds de quille (2,4 m) et cinq pieds de large (1,5 m), que George Bass avait apporté d'Angleterre à bord du Reliance. Il le baptise ainsi, du nom du héros du conte, « à cause de sa taille ». Son équipage : Bass, Flinders et William Martin, le jeune domestique de Bass. Flinders le décrit comme « un petit bateau de huit pieds de long », seul équipement que leur valut un projet que « la prudence et l'amitié s'accordaient à décourager ».

En octobre 1795, un mois après l'arrivée du Reliance, les trois hommes font le tour jusqu'à Botany Bay, puis remontent la Georges River une vingtaine de milles au-delà du levé du gouverneur Hunter. Leur rapport sur les terres des rives conduit Hunter à y fonder un nouvel établissement, Bank's Town.

En mars 1796, sur un second canot à peine plus grand, le Tom Thumb II, ils partent le 25 mars explorer une rivière signalée au sud de Botany Bay. Les courants les portent bien plus au sud, au pied de Hat Hill (le mont Kembla). Après plusieurs nuits « de crampes » dans le canot, mouillés sur leur ancre de pierre, ils pénètrent avec deux guides aborigènes dans le lagon qui porte aujourd'hui le nom de Tom Thumb, près de Port Kembla. Au retour, un coup de vent les oblige à se réfugier dans une crique qu'ils nomment Providential Cove, aujourd'hui Wattamolla ; ils sondent l'entrée de Port Hacking avant de rentrer à Port Jackson, où le canot est amarré le soir même le long du Reliance.

Faute d'instruments, Flinders ne dispose pour situer les lieux que d'un compas de poche et d'estimes des distances. Cinq noms datent de ces reconnaissances. Une réplique du Tom Thumb est exposée au Bass & Flinders Centre de George Town, en Tasmanie, aux côtés de celle du Norfolk.

The first Tom Thumb was a tiny open boat with an eight-foot keel (2.4 m) and a five-foot beam (1.5 m), which George Bass had brought out from England in the Reliance. He named her after the hero of the tale “on account of her size”. Her crew: Bass, Flinders and William Martin, Bass's young servant. Flinders described her as “a little boat of eight feet long”, the only equipment to be had for a project that “prudence and friendship” joined in discouraging.

In October 1795, a month after the Reliance arrived, the three went round to Botany Bay and ran up the Georges River some twenty miles beyond Governor Hunter's survey. Their report on the land along its banks led Hunter to found a new settlement there, Bank's Town.

In March 1796, in a second boat scarcely larger, the Tom Thumb II, they set out on 25 March to explore a river reported south of Botany Bay. The current carried them much further south, under Hat Hill (Mount Kembla). After several nights “of cramp” in the boat, riding to their stone anchor, they entered with two Aboriginal guides the lagoon that now bears the name of Tom Thumb, near Port Kembla. On the way back a gale forced them to shelter in a cove they named Providential Cove, now Wattamolla; they sounded the entrance of Port Hacking before returning to Port Jackson, where the boat was secured alongside the Reliance that same evening.

Lacking instruments, Flinders had only a pocket compass and estimated distances to fix positions. Five names date from these surveys. A replica of the Tom Thumb is displayed at the Bass & Flinders Centre in George Town, Tasmania, beside that of the Norfolk.